Kell 12:00 loositakse Eesti 2008/09. a. karikavõistluste 1/2-finaalide paarid ja peale selle protseduuri lõppu, kell 12:15 alustatakse Eesti 2009. a. Väikeste karikavõistluste 1/32-finaalide loosimist.
Enne loosimist mängitakse Eesti 2008/09. a. karikavõistlustel 1/4-finaalide mängud:
Teisipäev, 14. aprill
18:00 Narva JK Trans - Tallinna FC Levadia, Narva Kreenholmi staadion (26. juuli tn 4, Narva)
Kolmapäev, 15. aprill
18:00 Türi JK Ganvix - Nõmme JK Kalju, Türi linnastaadion
18:45 Tartu JK Tammeka - JK Sillamäe Kalev, Tartu Annelinna kunstmuru (Kaunase pst 68B)
18:45 Tallinna FC Flora - Nõmme JK Kalju II, Sportland Arena (Asula 4c)
Eesti 2009. a. Väikeste karikavõistlustel pääsesid 1/32-finaalidesse järgmised klubid:
1/64-finaalidest pääsesid edasi FC EBS Team, Valga FC Warrior II, Rummu Dünamo, SK Tapa, FC A&A Kinnisvara, Tallinna FC Ararat, Tallinna JK Kotkad, JK Kernu Kadakas, Eesti Koondis, FC M.C. Tallinn, Tartu JK Tammeka II, Kristiine JK, Tartu SK 10 premium II, Tartu FC Metec ja Tallinna JK Kaitseliit Kalev.
Juba varem pääsesid ilma mänguta edasi järgmised 49 klubi: Sõrve JK , Tartu HaServ, Tallinna JK Kaitseliit Kalev II, Rapla JK Atli, Põlva FC Lootos, Tabasalu Palliklubi II, Lasnamäe FC Ajax II, Jõhvi JK Orbiit, FC Risti, Tallinna FC LiVal Sport, Kohila JK Püsivus, SK Mercury, Pärnu JK Vaprus II, FC Aspen, Keskerakonna JK, FC Hell Hunt, FC Soccernet, SK Tääksi, Tallinna JK Legion II, Kärdla LM, Tallinna FC Anzhi II, Nõmme JK Kalju III, Tartu Quattromed, FC Haiba, FC Concordia Audentes, Kiviõli Tamme Auto II, FC Kose, Navi Vutiselts, Saaremaa JK aameraaS, JK Welko Elekter, Rapla JK Atli II, Saku JK, FC Atletik, JK Piraaja II, FC ABB, Tallinna JK Piraaja, Rapla FC Flora, FC Rock&Roll, JK Loo, FC Ühinenud Depood, Viimsi FC Igiliikur, JK Jalgpallihaigla, Saue JK, Pärnu Kalevi SK, Tartu SK 10 Premium, Raasiku FC Joker, FC Ajax Veteranid, FC Abja ja FC Metropool Pärnu.
